극성 용매의 예와 그 극성
극성 용매는 전하 분포가 고르지 않은 분자로 이루어져, 각 분자가 약간 양전하를 띤 쪽과 약간 음전하를 띤 쪽을 가집니다. 극성 용매는 '비슷한 것은 비슷한 것을 녹인다'는 규칙에 따라 이온성 물질과 극성 물질을 잘 녹입니다. 극성은 흔히 유전 상수(높을수록 더 극성)와 디바이(D) 단위의 쌍극자 모멘트로 비교하며, 아래의 값은 상온 부근에서의 근삿값입니다.
- 물(H₂O) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 80, 쌍극자 모멘트 1.85 D. 염, 당, 산, 염기를 녹입니다.
- 폼아마이드(HCONH₂) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 110으로 물보다도 높습니다. 많은 염을 녹입니다.
- 프로필렌 카보네이트(C₄H₆O₃) — 극성 비양성자성. 유전 상수 약 65, 쌍극자 모멘트 약 4.9 D. 리튬 전지의 전해질에 쓰입니다.
- 폼산(HCOOH) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 58. 가장 간단한 카복실산입니다.
- 다이메틸 설폭사이드, DMSO((CH₃)₂SO) — 극성 비양성자성. 유전 상수 약 47, 쌍극자 모멘트 약 4.0 D. 극성 화합물과 많은 비극성 화합물을 모두 녹입니다.
- 글리세롤(C₃H₈O₃) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 43. 세 개의 O–H 기 때문에 끈적하며 물과 완전히 섞입니다.
- 에틸렌 글리콜(HOCH₂CH₂OH) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 38. 자동차 부동액의 주성분입니다.
- 아세토나이트릴(CH₃CN) — 극성 비양성자성. 유전 상수 약 37, 쌍극자 모멘트 약 3.9 D. 크로마토그래피에 널리 쓰입니다.
- 다이메틸폼아마이드, DMF(HCON(CH₃)₂) — 극성 비양성자성. 유전 상수 약 37, 쌍극자 모멘트 약 3.8 D. 섬유와 코팅을 만드는 데 쓰입니다.
- 메탄올(CH₃OH) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 33. 가장 간단한 알코올이며, 마시면 독성이 있습니다.
- 에탄올(C₂H₅OH) — 극성 양성자성. 유전 상수 약 25. 물과 어떤 비율로도 섞입니다.
- 아세톤((CH₃)₂CO) — 극성 비양성자성. 유전 상수 약 21, 쌍극자 모멘트 약 2.9 D. 많은 매니큐어 제거제의 용매입니다.
양성자성 용매와 비양성자성 용매
물, 메탄올, 폼산 같은 극성 양성자성 용매는 산소나 질소에 수소 원자가 결합해 있어서 수소 결합을 만들고 수소 이온을 내줄 수 있습니다. 아세톤, DMSO, 아세토나이트릴 같은 극성 비양성자성 용매는 극성이지만 O–H나 N–H 결합이 없습니다. 용매가 반응 속도에 영향을 주기 때문에 실험실에서는 이 선택이 중요하며, 일부 치환 반응은 극성 비양성자성 용매에서 훨씬 빠르게 진행됩니다.
극성이라고 해서 항상 유전 상수가 높은 것은 아닙니다
아세트산은 O–H 결합이 있고 쌍극자 모멘트가 물과 비슷하지만, 분자들이 짝을 이루어 이량체가 되기 때문에 유전 상수는 약 6에 불과합니다. 비교하자면 헥세인 같은 비극성 용매의 유전 상수는 약 2입니다.