Voorbeelden van polaire oplosmiddelen en hun polariteit
Een polair oplosmiddel bestaat uit moleculen met een ongelijke ladingsverdeling, waardoor elk molecuul een licht positief en een licht negatief uiteinde heeft. Polaire oplosmiddelen lossen ionaire en polaire stoffen goed op, volgens de regel soort lost soort op. Polariteit wordt vaak vergeleken met de diëlektrische constante (hoger betekent polairder) en het dipoolmoment in debye (D); de onderstaande waarden zijn bij benadering, rond kamertemperatuur.
- Water (H₂O) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 80, dipoolmoment 1,85 D; lost zouten, suikers, zuren en basen op.
- Formamide (HCONH₂) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 110, nog hoger dan die van water; lost veel zouten op.
- Propyleencarbonaat (C₄H₆O₃) — polair aprotisch; diëlektrische constante ongeveer 65, dipoolmoment ongeveer 4,9 D; gebruikt in elektrolyten van lithiumbatterijen.
- Mierenzuur (HCOOH) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 58; het eenvoudigste carbonzuur.
- Dimethylsulfoxide, DMSO ((CH₃)₂SO) — polair aprotisch; diëlektrische constante ongeveer 47, dipoolmoment ongeveer 4,0 D; lost zowel polaire als veel apolaire verbindingen op.
- Glycerol (C₃H₈O₃) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 43; de drie O–H-groepen maken het stroperig en volledig mengbaar met water.
- Ethyleenglycol (HOCH₂CH₂OH) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 38; het hoofdbestanddeel van antivries voor auto's.
- Acetonitril (CH₃CN) — polair aprotisch; diëlektrische constante ongeveer 37, dipoolmoment ongeveer 3,9 D; veel gebruikt bij chromatografie.
- Dimethylformamide, DMF (HCON(CH₃)₂) — polair aprotisch; diëlektrische constante ongeveer 37, dipoolmoment ongeveer 3,8 D; gebruikt om vezels en coatings te maken.
- Methanol (CH₃OH) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 33; de eenvoudigste alcohol, en giftig om te drinken.
- Ethanol (C₂H₅OH) — polair protisch; diëlektrische constante ongeveer 25; mengt met water in elke verhouding.
- Aceton ((CH₃)₂CO) — polair aprotisch; diëlektrische constante ongeveer 21, dipoolmoment ongeveer 2,9 D; het oplosmiddel in veel nagellakremovers.
Protische en aprotische oplosmiddelen
Polaire protische oplosmiddelen, zoals water, methanol en mierenzuur, hebben waterstofatomen gebonden aan zuurstof of stikstof, zodat ze waterstofbruggen kunnen vormen en waterstofionen kunnen afstaan. Polaire aprotische oplosmiddelen, zoals aceton, DMSO en acetonitril, zijn polair maar hebben geen O–H- of N–H-bindingen. De keuze doet er in het lab toe omdat het oplosmiddel beïnvloedt hoe snel reacties verlopen: sommige substitutiereacties verlopen veel sneller in polaire aprotische oplosmiddelen.
Polair betekent niet altijd een hoge diëlektrische constante
Azijnzuur heeft een O–H-binding en een dipoolmoment dat lijkt op dat van water, maar de diëlektrische constante is slechts ongeveer 6, omdat de moleculen paren vormen als dimeren. Ter vergelijking: een apolair oplosmiddel als hexaan heeft een diëlektrische constante van ongeveer 2.