Przykłady rozpuszczalników polarnych i ich polarność
Rozpuszczalnik polarny składa się z cząsteczek o nierównomiernym rozkładzie ładunku, dzięki czemu każda cząsteczka ma lekko dodatni i lekko ujemny koniec. Rozpuszczalniki polarne dobrze rozpuszczają substancje jonowe i polarne, zgodnie z zasadą podobne rozpuszcza podobne. Polarność często porównuje się za pomocą stałej dielektrycznej (im wyższa, tym bardziej polarny) i momentu dipolowego w debajach (D); poniższe wartości są przybliżone, w pobliżu temperatury pokojowej.
- Woda (H₂O) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 80, moment dipolowy 1,85 D; rozpuszcza sole, cukry, kwasy i zasady.
- Formamid (HCONH₂) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 110, jeszcze wyższa niż wody; rozpuszcza wiele soli.
- Węglan propylenu (C₄H₆O₃) – polarny aprotyczny; stała dielektryczna około 65, moment dipolowy około 4,9 D; używany w elektrolitach akumulatorów litowych.
- Kwas mrówkowy (HCOOH) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 58; najprostszy kwas karboksylowy.
- Dimetylosulfotlenek, DMSO ((CH₃)₂SO) – polarny aprotyczny; stała dielektryczna około 47, moment dipolowy około 4,0 D; rozpuszcza zarówno związki polarne, jak i wiele niepolarnych.
- Glicerol (C₃H₈O₃) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 43; trzy grupy O–H sprawiają, że jest gęsty i całkowicie miesza się z wodą.
- Glikol etylenowy (HOCH₂CH₂OH) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 38; główny składnik samochodowych płynów niezamarzających.
- Acetonitryl (CH₃CN) – polarny aprotyczny; stała dielektryczna około 37, moment dipolowy około 3,9 D; szeroko stosowany w chromatografii.
- Dimetyloformamid, DMF (HCON(CH₃)₂) – polarny aprotyczny; stała dielektryczna około 37, moment dipolowy około 3,8 D; używany do produkcji włókien i powłok.
- Metanol (CH₃OH) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 33; najprostszy alkohol, trujący po wypiciu.
- Etanol (C₂H₅OH) – polarny protyczny; stała dielektryczna około 25; miesza się z wodą w dowolnych proporcjach.
- Aceton ((CH₃)₂CO) – polarny aprotyczny; stała dielektryczna około 21, moment dipolowy około 2,9 D; rozpuszczalnik w wielu zmywaczach do paznokci.
Rozpuszczalniki protyczne i aprotyczne
Polarne rozpuszczalniki protyczne, takie jak woda, metanol i kwas mrówkowy, mają atomy wodoru związane z tlenem lub azotem, więc mogą tworzyć wiązania wodorowe i oddawać jony wodoru. Polarne rozpuszczalniki aprotyczne, takie jak aceton, DMSO i acetonitryl, są polarne, ale nie mają wiązań O–H ani N–H. Wybór ma znaczenie w laboratorium, ponieważ rozpuszczalnik wpływa na szybkość reakcji: niektóre reakcje podstawienia przebiegają znacznie szybciej w polarnych rozpuszczalnikach aprotycznych.
Polarny nie zawsze oznacza wysoką stałą dielektryczną
Kwas octowy ma wiązanie O–H i moment dipolowy podobny do wody, a jednak jego stała dielektryczna wynosi tylko około 6, ponieważ jego cząsteczki łączą się w dimery. Dla porównania rozpuszczalnik niepolarny, taki jak heksan, ma stałą dielektryczną około 2.