Ejemplos de disolventes polares y su polaridad
Un disolvente polar está formado por moléculas con una distribución desigual de la carga, que da a cada molécula un extremo ligeramente positivo y otro ligeramente negativo. Los disolventes polares disuelven bien las sustancias iónicas y polares, según la regla de que lo semejante disuelve a lo semejante. La polaridad suele compararse mediante la constante dieléctrica (cuanto mayor, más polar) y el momento dipolar en debyes (D); los valores siguientes son aproximados, cerca de la temperatura ambiente.
- Agua (H₂O) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 80, momento dipolar de 1,85 D; disuelve sales, azúcares, ácidos y bases.
- Formamida (HCONH₂) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 110, aún mayor que la del agua; disuelve muchas sales.
- Carbonato de propileno (C₄H₆O₃) — polar aprótico; constante dieléctrica de alrededor de 65, momento dipolar de alrededor de 4,9 D; se usa en los electrolitos de las baterías de litio.
- Ácido fórmico (HCOOH) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 58; el ácido carboxílico más sencillo.
- Dimetilsulfóxido, DMSO ((CH₃)₂SO) — polar aprótico; constante dieléctrica de alrededor de 47, momento dipolar de alrededor de 4,0 D; disuelve tanto compuestos polares como muchos apolares.
- Glicerol (C₃H₈O₃) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 43; sus tres grupos O–H lo hacen espeso y totalmente miscible con agua.
- Etilenglicol (HOCH₂CH₂OH) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 38; el ingrediente principal del anticongelante de los automóviles.
- Acetonitrilo (CH₃CN) — polar aprótico; constante dieléctrica de alrededor de 37, momento dipolar de alrededor de 3,9 D; muy utilizado en cromatografía.
- Dimetilformamida, DMF (HCON(CH₃)₂) — polar aprótico; constante dieléctrica de alrededor de 37, momento dipolar de alrededor de 3,8 D; se usa para fabricar fibras y recubrimientos.
- Metanol (CH₃OH) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 33; el alcohol más sencillo, y tóxico si se bebe.
- Etanol (C₂H₅OH) — polar prótico; constante dieléctrica de alrededor de 25; se mezcla con agua en cualquier proporción.
- Acetona ((CH₃)₂CO) — polar aprótico; constante dieléctrica de alrededor de 21, momento dipolar de alrededor de 2,9 D; el disolvente de muchos quitaesmaltes.
Disolventes próticos y apróticos
Los disolventes polares próticos, como el agua, el metanol y el ácido fórmico, tienen átomos de hidrógeno unidos al oxígeno o al nitrógeno, por lo que pueden formar enlaces de hidrógeno y ceder iones hidrógeno. Los disolventes polares apróticos, como la acetona, el DMSO y el acetonitrilo, son polares pero no tienen enlaces O–H ni N–H. La elección importa en el laboratorio porque el disolvente influye en la velocidad de las reacciones: algunas reacciones de sustitución son mucho más rápidas en disolventes polares apróticos.
Polar no siempre significa una constante dieléctrica alta
El ácido acético tiene un enlace O–H y un momento dipolar similar al del agua, pero su constante dieléctrica es de solo alrededor de 6, porque sus moléculas se emparejan formando dímeros. A modo de comparación, un disolvente apolar como el hexano tiene una constante dieléctrica de alrededor de 2.