Примеры полярных растворителей и их полярность
Полярный растворитель состоит из молекул с неравномерным распределением заряда, из-за чего у каждой молекулы есть слегка положительный и слегка отрицательный конец. Полярные растворители хорошо растворяют ионные и полярные вещества по правилу «подобное растворяется в подобном». Полярность часто сравнивают по диэлектрической проницаемости (чем выше, тем полярнее) и дипольному моменту в дебаях (D); приведённые ниже значения приблизительные, при температуре около комнатной.
- Вода (H₂O) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 80, дипольный момент 1,85 D; растворяет соли, сахара, кислоты и основания.
- Формамид (HCONH₂) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 110, выше, чем у воды; растворяет многие соли.
- Пропиленкарбонат (C₄H₆O₃) — полярный апротонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 65, дипольный момент около 4,9 D; используется в электролитах литиевых батарей.
- Муравьиная кислота (HCOOH) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 58; простейшая карбоновая кислота.
- Диметилсульфоксид, ДМСО ((CH₃)₂SO) — полярный апротонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 47, дипольный момент около 4,0 D; растворяет как полярные, так и многие неполярные соединения.
- Глицерин (C₃H₈O₃) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 43; три группы O–H делают его густым и неограниченно смешивающимся с водой.
- Этиленгликоль (HOCH₂CH₂OH) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 38; главный компонент автомобильного антифриза.
- Ацетонитрил (CH₃CN) — полярный апротонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 37, дипольный момент около 3,9 D; широко используется в хроматографии.
- Диметилформамид, ДМФА (HCON(CH₃)₂) — полярный апротонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 37, дипольный момент около 3,8 D; используется для производства волокон и покрытий.
- Метанол (CH₃OH) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 33; простейший спирт, ядовит при употреблении внутрь.
- Этанол (C₂H₅OH) — полярный протонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 25; смешивается с водой в любых пропорциях.
- Ацетон ((CH₃)₂CO) — полярный апротонный растворитель; диэлектрическая проницаемость около 21, дипольный момент около 2,9 D; растворитель во многих жидкостях для снятия лака.
Протонные и апротонные растворители
Полярные протонные растворители, такие как вода, метанол и муравьиная кислота, содержат атомы водорода, связанные с кислородом или азотом, поэтому могут образовывать водородные связи и отдавать ионы водорода. Полярные апротонные растворители, такие как ацетон, ДМСО и ацетонитрил, полярны, но не имеют связей O–H или N–H. В лаборатории выбор важен, потому что растворитель влияет на скорость реакций: некоторые реакции замещения идут значительно быстрее в полярных апротонных растворителях.
Полярный не всегда значит с высокой диэлектрической проницаемостью
У уксусной кислоты есть связь O–H и дипольный момент, сходный с водой, но её диэлектрическая проницаемость всего около 6, потому что её молекулы объединяются в димеры. Для сравнения, у неполярного растворителя гексана диэлектрическая проницаемость около 2.